Hydrocarbonau halogenaidd: cael, priodweddau cemegol, y defnydd o

Hydrocarbonau - dosbarth mawr iawn o gyfansoddion organig sy'n gysylltiedig â. Maent yn cynnwys nifer o grwpiau mawr o sylweddau, ymhlith y mae bron pawb yn canfod cais eang mewn diwydiant, bywyd, natur. O bwys arbennig yw'r hydrocarbonau halogenaidd, a fydd yn cael ei drafod yn yr erthygl. Maent nid yn unig yn â gwerth uchel masnachol, ond hefyd yn ddeunydd crai pwysig i lawer cyfosodiadau cemegol, paratoi meddyginiaethau a chyfansoddion pwysig eraill. Rydym yn talu sylw arbennig at eu strwythur moleciwlaidd, eiddo, a nodweddion eraill.

hydrocarbonau halogenaidd: nodweddion cyffredinol

O safbwynt cemeg, i'r dosbarth hwn o gyfansoddion yn cynnwys yr holl hydrocarbonau hynny lle un neu fwy o atomau hydrogen yn cael eu disodli gan un neu halogen arall. Mae hwn yn gategori eang iawn o sylweddau, gan eu bod o bwysigrwydd diwydiannol mawr. O fewn cyfnod cymharol fyr o amser y mae pobl wedi dysgu i syntheseiddio bron pob hydrocarbonau halogenaidd, y mae'r defnydd ohono yn angenrheidiol mewn meddygaeth, diwydiant cemegol, diwydiant bwyd a bywyd bob dydd.

Y dull sylfaenol o baratoi cyfansoddion hyn - llwybr synthetig yn y labordy a diwydiant yn ogystal ag o ran eu natur bron nid oes yr un ohonynt yn digwydd. Oherwydd y halogen eu bod yn adweithiol iawn. Mae'n raddau helaeth yn penderfynu eu cais mewn synthesis cemegol fel cynnyrch canolradd.

Gan fod y cynrychiolwyr o hydrocarbonau halogenaidd yn cael llawer, i'w dosbarthu yn ôl meini prawf gwahanol. Mae'r sail yn gorwedd yn y strwythur a nifer fawr o gysylltiadau cylched, ac mae'r gwahaniaeth yn yr atomau o halogen a'r lle eu lleoliad.

hydrocarbonau halogenaidd: dosbarthiad

Mae ymgorfforiad cyntaf o wahanu yn seiliedig ar egwyddorion a dderbynnir yn gyffredinol sy'n berthnasol i bob cyfansoddion organig. Mae'r dosbarthiad hwn yn seiliedig ar y gwahaniaeth yn y math o gadwyn garbon, ei cyclicality. Ar y sail hon yn allyrru:

• cyfyngu hydrocarbonau halogenaidd;
• annirlawn;
• aromatig;
• aliffatig;
• acyclic.

gwahanu Nesaf yn seiliedig ar atom halogen a'i chynnwys meintiol yn y moleciwl. Felly, y datganiad:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye ac yn y blaen.

Os byddwn yn siarad am halogen, yna enw'r is-grŵp yn cynnwys dau o eiriau. Er enghraifft, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken ac yn y blaen.

Hefyd, mae ymgorfforiad arall o'r dosbarthiad, sy'n cael eu gwahanu gan hydrocarbonau dirlawn halogenaidd o ddewis. Mae hyn yn y nifer o atom carbon y mae'r halogen ynghlwm. Felly, y datganiad:

• deilliadau cynradd;
• uwchradd;
• trydyddol, ac yn y blaen.

Gall pob cynrychiolydd unigol rhestru yn ôl yr holl arwyddion ac i benderfynu ar y lle llawn yn y system o gyfansoddion organig. Er enghraifft, mae cyfansoddyn gyda chyfansoddiad CH ₃ - CH ₂ -CH = Gall CH-CCL ₃ eu dosbarthu fel. Nid yw hyn yn derfyn aliffatig Penten trihlorproizvodnoe.

adeiledd moleciwlaidd

Ni all y presenoldeb o atomau halogen ond effeithio ar y nodweddion ffisegol a chemegol, a strwythur cyffredinol y moleciwl. Mae'r fformiwla gyffredinol ar gyfer y dosbarth hwn o gyfansoddion yn y ffurflen R-Hal, lle mae R - hydrocarbon radical rhydd o unrhyw strwythur, a Hal - atom halogen, un neu ragor. Mae cyfathrebu rhwng carbon a halogen polar yn gryf, lle y moleciwl yn gyffredinol yn tueddu i ddwy effaith:

• anwythiad negyddol;
• mesomeric cadarnhaol.

Yma, y cyntaf ohonynt yn sylweddol gryfach, felly yr atom Hal bob amser yn arddangos priodweddau substituent electron-tynnu'n ôl.

Ym mhob nodweddion strwythurol eraill o'r moleciwlau yn wahanol i'r rhai o hydrocarbonau confensiynol. Esboniodd Eiddo strwythur a'i ganghennog gadwyn, nifer yr atomau carbon, nodweddion grym aromatig.

Dylid rhoi sylw arbennig Cyfundrefn Enwau o hydrocarbonau halogenaidd. Sut i gael ei alw y cysylltiad data? I wneud hyn, bydd angen i chi ddilyn ychydig o reolau.

1. cadwyn Rhifo yn dechrau â min y mae'r agosach yn atom halogen. Os oes unrhyw bond lluosog, mae'r cyfri'n ôl dechrau gyda hi, nid gyda substituents electron-tynnu'n ôl.
2. Nododd Enw Hal yn y rhagddodiad, dylai hefyd nodi nifer yr atomau carbon y mae'n ymadael.
3. Y cam olaf yn cael ei roi enw'r prif atomau gadwyn (neu ffoniwch).

Enghraifft o enwau o'r fath: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3 dichloropropene-1.

Gall y enw yn cael ei roi a dull enwi rhesymegol. Yn yr achos hwn, mae'r radical ynganu enw, ac yna - gyda'r ôl-ddodiad halogen -id. Enghraifft: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - bromid propyl.

Fel dosbarthiadau eraill o gyfansoddion organig, hydrocarbonau halogenaidd o strwythur penodol. Mae hyn yn caniatáu llawer o aelodau yn dynodi enwau hanesyddol. Er enghraifft, halothane CF ₃ CBrClH. Argaeledd tri halogenau yn y moleciwl yn darparu nodweddion arbennig y sylwedd. Mae'n cael ei ddefnyddio mewn meddygaeth, felly mae'n fwy tebygol o ddefnyddio enwau hanesyddol.

dulliau synthetig

Dulliau ar gyfer paratoi hydrocarbonau halogenaidd yn eithaf amrywiol. Mae pum dulliau sylfaenol o synthesis o gyfansoddion hyn yn y labordy a diwydiant.

1. Halogenation o strwythur arferol o hydrocarbonau confensiynol. cynllun ymateb cyffredinol: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Nodweddion y broses fel a ganlyn: â chlorin a bromin yn siwr i ymbelydredd UV, adwaith gydag ïodin yn bron yn amhosibl neu'n araf iawn. Gan fod rhyngweithio fflworin yn rhy egnïol, felly defnyddiwch halogen weithgar yn ei ffurf pur Ni all. Ar ben hynny, yn y halogenation deilliadau aromatig angen defnyddio proses catalyddion arbennig - yr asid Lewis. Er enghraifft, clorid haearn neu alwminiwm.
2. Paratoi hydrocarbonau halogenaidd hefyd yn cael eu cynnal gan gidrogalogenirovaniya. Fodd bynnag, mae'n rhaid i hyn cyfansoddyn cychwynnol fod yn hydrocarbon annirlawn. Enghraifft: R = RR + HHal → RR-RHal. Yn y rhan fwyaf adiad electroffilig tebyg yn cael ei defnyddio i gael cloroethen neu finyl clorid, gan fod cyfansoddyn hwn yn ddeunydd crai pwysig ar gyfer cyfosodiadau diwydiannol.
3. Effeithiau ar alcoholau gidrogalogenov. Mae ffurf gyffredinol yr adwaith: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Mewn agwedd mhresenoldeb orfodol o catalydd. Mae enghreifftiau o'r broses o chyflymwyr y gellid eu defnyddio: chloridau ffosfforws, sylffwr, sinc neu haearn, asid sylffwrig, hydoddiant o sinc clorid mewn asid hydroclorig - Lucas adweithydd.
4. Decarboxylation o halwynau asid yn yr asiant oxidizing. Enw arall am y dull - adwaith Borodin-Hunsdikkera. Hanfod cynnwys mewn holltiad moleciwl o carbon deuocsid o ddeilliadau arian o asidau carbocsilig pan fydd yn agored i asiant oxidizing - halogen. O ganlyniad, hydrocarbonau halogenaidd yn cael eu ffurfio. Adweithiau yn gyffredinol fel a ganlyn: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. galoformov Synthesis. Mewn geiriau eraill, mae methan trigalogenproizvodnyh dderbynfa. Y ffordd hawsaf i'w cynhyrchu - amlygiad i halogenau hydoddiant alcalïaidd aseton. O ganlyniad, mae moleciwlau galoformnyh ffurfio. Syntheseiddio yn yr un modd yn halogenaidd diwydiant hydrocarbonau aromatig.

Dylid rhoi sylw arbennig i synthesis o gynrychiolwyr annirlawn o'r dosbarth hwn. Y dull sylfaenol - yw'r effaith ar halwynau alcynau mercwri a chopr ym mhresenoldeb halogenau, sy'n arwain at cynnyrch gyda bond dwbl yn y gadwyn.

hydrocarbonau aromatig halogenaidd gafwyd gan halogenation adweithiau arenes neu gadwyn ochr alkylarene. Mae'r rhain yn cynhyrchion diwydiannol pwysig, gan eu bod yn cael eu defnyddio fel pryfleiddiaid mewn amaethyddiaeth.

priodweddau ffisegol

Priodweddau ffisegol hydrocarbonau halogenaidd yn dibynnu'n uniongyrchol ar y strwythur y moleciwl. Ar y tymheredd berwi a chyflwr toddi agregu effeithio ar nifer yr atomau carbon yn y gadwyn a'r canghennau posibl yn y rhan ochr. Po fwyaf, mae'r ffigurau hyn yn uwch. Yn gyffredinol, gallwn nodweddu y paramedrau ffisegol mewn sawl man.

1. Ymddangosiad: gynrychiolwyr yn gyntaf is - nwyon, yn dilyn C ₁₂ - hylif uwch - corff solet.
2. Cael arogl penodol annymunol miniog, mae bron pob cynrychiolydd.
3. wael iawn hydawdd mewn dŵr, ond i chi eich hun - toddyddion ardderchog. Mae'r cyfansoddion organig toddedig yn dda iawn.
4. Berwi a toddi cynnydd yn y tymheredd gyda nifer cynyddol o atomau carbon yn y brif gadwyn.
5. Mae'r holl gysylltiadau, ac eithrio deilliadau fflworin, drymach na dŵr.
6. Po fwyaf o ganghennau yn y prif gadwyn, yr isaf y pwynt berwi y sylwedd.

Anodd nodi llawer o nodweddion tebyg yn gyffredin, gan fod cynrychiolwyr amrywio'n fawr o ran cyfansoddiad a strwythur. Felly, gwell gwerthoedd canlyniad ar gyfer pob cyfansoddyn arbennig y gyfres hon o hydrocarbonau.

priodweddau cemegol

Un o'r paramedrau mwyaf pwysig y mae'n rhaid iddo gymryd i ystyriaeth y diwydiant a synthesis cemegol adweithiau yn eiddo cemegol o hydrocarbonau halogenaidd. Nid ydynt yr un fath ar gyfer yr holl aelodau, gan fod nifer o resymau am y gwahaniaeth.

1. Mae strwythur y gadwyn garbon. Y ffordd hawsaf o adwaith amnewid (math niwclioffilig) yn dod o halidau alcyl eilaidd a thrydyddol.
2. Math o halogen yn bwysig hefyd. Mae cyfathrebu rhwng carbon a Hal yn polarized yn gryf, ac ei fod yn rhoi rhwygo hawdd i ryddhau radicals rhad ac am ddim. Fodd bynnag, y ffordd hawsaf i gyfathrebu yn cael ei rhwygo rhwng ïodin a charbon oherwydd newid naturiol (gostyngiad) mewn rhwymo ynni mewn cyfres: F-Cl-Br-I.
3. Mae presenoldeb y bondiau radical neu luosog aromatig.
4. Strwythur a canghennog yr radical.

Yn gyffredinol, mae'n well alcyl halidau ymateb amnewid niwclioffilig yn union. Ar ôl atom carbon ar ôl rhwygo oherwydd halogen canolbwyntio wefr bositif yn rhannol. Mae hyn yn caniatáu i'r radical yn ei gyfanrwydd i fod yn gronynnau eletronootritsatelnyh acceptor. Er enghraifft:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- ac eraill.

Mae hwn yn esbonio y ffaith y gall o hydrocarbon halogenaidd mynd i bron unrhyw ddosbarth o gyfansoddion organig ond angen i ddewis y adweithydd priodol a fydd yn darparu'r ymarferoldeb a ddymunir.

Yn gyffredinol gellir dweud bod yr eiddo cemegol y hydrocarbon halogenaidd yn y gallu i gymryd rhan yn y rhyngweithiadau canlynol.

1. Gyda gronynnau niwclioffilig o fath gwahanol - yr adwaith amnewid. Efallai y bydd y canlyniad wedi: alcoholau, etherau, esterau, cyfansoddion Nitro, aminau, nitriles, asidau carbocsilig.
2. adwaith Dileu neu dehydrohalogenation. O ganlyniad i ateb alcoholig o moleciwl halid alcali yn cael ei rannu i ffwrdd. alcen Felly ffurfiwyd, moleciwlaidd pwysau isel sgil-gynhyrchion - a dŵr halen. Enghraifft yr adwaith: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(alcohol) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Mae'r prosesau hyn - un o'r prif ddulliau ar gyfer y synthesis o alcenau pwysig. Mae'r broses yn cyd-fynd bob amser gan dymheredd uchel.
3. Paratoi Alcanau strwythur arferol dull synthesis Wurtz. Hanfod yr adwaith yn cynnwys wrth ddatgelu'r amnewidiwyd-halo hydrocarbon (dau moleciwlau) sodiwm metel. Pa mor gryf electropositive ion, sodiwm yn derbyn atomau halogen o'r cyfansoddyn. O ganlyniad, mae'r radicaliaid hydrocarbon a ryddhawyd ar gau rhwng bond, alcan ffurfio strwythur newydd. Enghraifft: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. homologau Synthesis o hydrocarbonau aromatig drwy adwaith Friedel-Crafts. Hanfod y broses - o subjecting y bensen haloalkyl ym mhresenoldeb alwminiwm clorid. O ganlyniad i adweithiau amnewid tolwen a ffurfio hydrogen clorid. Yn yr achos hwn mae'r mhresenoldeb catalydd yn angenrheidiol. Heblaw am y bensen yn y modd hwn gellir oxidized a'i homologs.
5. Paratoi Grenyara hylif. Mae'r adweithydd yn hydrocarbon rhodder-halo gyda ïon magnesiwm yn y cyfansoddiad. I ddechrau cynnal effaith metel magnesiwm yn yr awyr ar haloalkyl deilliadol. Y canlyniad yn gyfansoddyn cymhleth y fformiwla gyffredinol RMgHal, cyfeiriwyd Grenyara adweithydd.
6. lleihau i'r alcan (alcen, arene). Perfformio o dan y camau o hydrogen. Y canlyniad yw hydrocarbon a sgil-gynnyrch - halid hydrogen. Enghraifft o ffurflen gyffredinol: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Mae hyn yn y rhyngweithio sylfaenol, y gellir yn hawdd mynd i mewn hydrocarbonau halogenaidd o strwythur gwahanol. Wrth gwrs, mae yna hefyd adweithiau penodol, y dylid eu hystyried ar gyfer pob cynrychiolydd.

moleciwlau isomer

hydrocarbonau halogenaidd Isomeredd - ffenomen hollol naturiol. Mae'n hysbys bod y mwy o atomau carbon yn y gadwyn, po uchaf y nifer o ffurflenni isomerig. Yn ogystal, mae'r cynrychiolwyr annirlawn yn cael bondiau lluosog, sydd hefyd yn dod yn achos o isomerau.

Gall dau brif fathau o ffenomen hon ar gyfer y dosbarth hwn o gyfansoddion yn cael eu nodi.

1. Isomeredd radical a sgerbwd carbon o'r prif gadwyn. Mae hyn hefyd yn gellir ei briodoli i leoliad y bond lluosog, os yw'n bresennol yn y moleciwl. Fel gyda hydrocarbonau syml, o'r trydydd fformiwla cynrychiolydd yn gallu cofnodi cyfansoddion cael mynegiant formular strwythurol moleciwlaidd ond yn wahanol union. Ar ben hynny, mae nifer o ffurfiau isomerig o drefn maint uwch na'r alcanau cyfatebol (alcenau, alcynau, arenes ac yn y blaen) i hydrocarbonau halogen.
2. Mae lleoliad y halogen yn y moleciwl. Mae ei sedd rhif a nodir yn y teitl, hyd yn oed os yw'r newid dim ond un, bydd priodweddau isomerau hyn fod yn dra gwahanol.

Isomeredd gofodol yma nid ydym yn siarad, fel atomau halogen gwneud hyn yn amhosibl. Fel gyda'r holl gyfansoddion organig eraill yn haloalkyls isomerau yn wahanol, nid yn unig o ran strwythur, ond hefyd nodweddion ffisegol a chemegol.

Deilliadau o hydrocarbon annirlawn

cyfansoddion o'r fath, wrth gwrs, mae llawer. Fodd bynnag, mae gennym ddiddordeb mewn hydrocarbonau annirlawn halogenaidd. Gellir hefyd eu rhannu'n dri phrif grŵp.

1. Vinyl - pan fydd yr atom Hal wedi ei leoli yn uniongyrchol yn y atom carbon bond lluosog. ENGHRAIFFT moleciwl: CH ₂ = CCL _2.
2. Gyda sefyllfa ynysig. Yr atom halogen a'r bond lluosog wedi ei leoli mewn rhannau arall y moleciwl. Enghraifft: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. deilliadau allyl - atom halogen y bond dwbl wedi ei leoli drwy un atom carbon, sy'n cael ei storio yn y sefyllfa alffa. Enghraifft: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

O bwys arbennig yn cyfansawdd megis finyl clorid, CH ₂ = CHCL. Mae'n gallu Polymerization adweithiau i ffurfio'r cynnyrch pwysig, megis inswleiddio, brethyn dal dŵr ac yn y blaen.

cynrychiolydd arall o'r deilliadau halogenaidd annirlawn - Chloroprene. Fformiwla ei - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Mae'r cyfansoddyn yn ddeunydd cychwyn ar gyfer y synthesis o rwberi sy'n wahanol gwrthsefyll tân, oes hir, athreiddedd isel i nwyon.

Tetrafluoroethylene (neu Teflon), - polymer sydd â manylebau ansawdd. Fe'i ddefnyddir ar gyfer cynhyrchu gorchudd gwerthfawr i fanylion technegol, prydau, amrywiaeth o ddyfeisiau. Fformiwla - CF ₂ = CF _2.

hydrocarbonau aromatig a'u deilliadau

cyfansoddion aromatig yw'r rhai, sy'n cynnwys y cylch bensen. Yn eu plith hefyd grŵp cyfan o halogen. Gall dau brif fath o ohonynt yn y strwythur yn cael eu nodi.

1. Os Hal atom wedi'i fondio'n uniongyrchol i'r craidd, hy y cylch aromatig, yna gelwir y cyfansoddyn yn haloarenes.
2. Nid yw'r atom halogen yn rhwym at y cylch a atomau cadwyn ochr, hy yn elifiant radical i mewn i'r gangen ochr. Gelwir cyfansoddion o'r fath yn cael halidau alcyl aryl.

Ymhlith y sylweddau dan sylw gael eu galw sawl aelod ohonynt pwysigrwydd ymarferol mwyaf.

1. Hecsaclorobensen - C ₆ Cl _6. Ers dechrau'r ganrif XX ei ddefnyddio fel ffwngleiddiad pwerus a phryfladdwr. Mae'n cael effaith diheintio da, felly mae'n cael ei ddefnyddio ar gyfer triniaeth had cyn y dangosiadau. Mae gan arogl annymunol, yn ddigon o hylif costig, yn glir, yn gallu achosi rhwygo.
2. Benzyl bromid C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Mae'n cael ei ddefnyddio fel adweithydd pwysig yn y synthesis o gyfansoddion organometallic.
3. CHLOROBENZENE C ₆ H ₅ CL. sylwedd hylif di-liw yn cael arogl penodol. A ddefnyddir wrth gynhyrchu llifynnau, plaladdwyr. Mae'n un o'r toddyddion organig gorau.

Defnyddiwch mewn diwydiant

hydrocarbonau halogenaidd ddefnyddio ei diwydiant a synthesis cemegol yn eang iawn. Ynglŷn cynrychiolwyr annirlawn ac aromatig ydym wedi dweud. Nawr dynodi gyffredinol y defnydd o gyfansoddion o'r gyfres hon.

1. Mewn adeiladu.
2. Fel toddyddion.
3. Wrth gynhyrchu tecstilau, rwber, rwber, colorants, deunyddiau polymerig.
4. Ar gyfer y synthesis o lawer o gyfansoddion organig.
5. deilliadau Fflworin (CFCs) - a oeryddion mewn systemau rheweiddio.
6. Ddefnyddir fel plaladdwyr, pryfleiddiaid, ffyngladdwyr, olew, farneisiau, resinau, ireidiau.
7. Ewch i gynhyrchu deunyddiau inswleiddio, ac yn y blaen.