Profion ansoddol ar ffenol. Paratoi Ffenolau: Adwaith

Carbolic asid - un o'r ffenol enwau, gan nodi ei ymddygiad arbennig mewn prosesau cemegol. Mae'r deunydd hwn yn haws na bensen yn ymrwymo i ymateb amnewid niwclioffilig. Mae'r eiddo cynhenid cyfansoddyn yn cael eu hesbonio symudedd atom hydrogen asidig yn y grŵp hydrocsyl bondio i'r cylch. Mae astudio adeiledd moleciwlaidd ac ymateb o ansawdd uchel i ganiatáu i'r cyfansoddyn ffenol yn cynnwys cyfansoddion aromatig - deilliadau bensen.

Ffenol (hydroxybenzene)

Ym 1834, fferyllydd Almaeneg Runge ddyrannwyd asid carbolic o tar glo, ond nid oedd yn gallu dadgryptio ei gyfansoddiad. Yn ddiweddarach, ymchwilwyr eraill wedi cynnig fformiwla, ac yn cynnal cysylltiad newydd i'r alcohol aromatig. Mae cynrychiolydd symlaf o'r grŵp hwn - ffenol (hydroxybenzene). Yn ei ffurf pur, sylwedd hwn yn grisial dryloyw cael arogl nodweddiadol. Gall lliw Awyr-ffenol yn newid i fod yn binc neu'n goch. Ar gyfer alcohol aromatig hydoddedd nodweddiadol gwael oer dŵr ac yn dda - mewn toddyddion organig. Ffenol toddi ar dymheredd o 43 ° C. Yn gyfansoddyn gwenwynig, mewn cysylltiad â chroen yn achosi llosgiadau difrifol. Mae'r moiety aromatig yn radical o phenyl (C6H5-). Yn uniongyrchol gydag un o'r atomau carbon ocsigen wedi'i fondio'n gyda grŵp hydrocsyl (-OH). Mae presenoldeb pob un o'r gronynnau yn dangos ymateb ansoddol priodol i ffenol. Mae'r fformiwla yn dangos cyfanswm cynnwys atomau o elfennau cemegol yn y moleciwl - C6H6O. Strwythur adlewyrchu fformiwla adeileddol, gan gynnwys seiclo a grwpiau swyddogaethol Kekule - hydrocsyl. cynrychiolaeth weledol y moleciwl, mae alcohol aromatig yn rhoi model sharosterzhnevye.

Nodweddion y strwythur moleciwlaidd

Ymyriant y cylch bensen a grwp OH diffinio adwaith cemegol o ffenol gyda metelau, halogenau, sylweddau eraill. Wedi rhwym i'r cylch aromatig yr atom ocsigen yn arwain at ailddosbarthu o ddwysedd electronau yn y moleciwl. Cyfathrebu O-H yn fwy polar, sy'n arwain at fwy o symudedd y hydrogen yn y grŵp hydrocsyl. Gall y proton cael eu disodli gan atomau metel, sy'n dangos bod y asidedd y ffenol. Yn ei dro, mae'r grŵp OH cynyddu'r priodweddau adweithiol y cylch bensen. Delocalization yr electronau yn cynyddu, a'r gallu i amnewid electroffilig yn y niwclews. Mae hyn yn cynyddu symudedd yr atomau hydrogen bondio i'r carbon yn y ortho- a'r para-swydd (2, 4, 6). Mae'r effaith yn ganlyniad i bresenoldeb y dwysedd electron rhoddwr - grŵp hydrocsyl. Oherwydd ei ddylanwad ffenol gweithredol nag bensen yn ymddwyn mewn adweithiau â sylweddau penodol a substituents newydd oriented yn y ortho- ac para-swyddi.

Mae'r eiddo asidig

Mae'r grŵp hydrocsyl yr atom ocsigen alcohol aromatig yn caffael wefr bositif, gwanhau ei gyfathrebu gyda hydrogen. rhyddhau proton ei hwyluso, felly ffenol yn ymddwyn fel asid gwan, ond yn gryfach na alcoholau. Ymateb Ansoddol i ffenol yn cynnwys prawf litmws prawf ym mhresenoldeb y protonau yn newid lliw o las i binc. Mae presenoldeb atomau halogen neu grwpiau nitro sy'n gysylltiedig â'r cylch bensen yn arwain at gynnydd yn y gweithgaredd hydrogen. Mae'r effaith yn cael ei arsylwyd yn y moleciwlau ffenol nitro. substituents asidedd Isaf fel grŵp amino, a alcyl (CH3-, C2H5-, ac ati). Cyfansoddion sy'n dwyn ynghyd modrwy bensen, grŵp hydrocsyl a methyl radical, yn cyfeirio CRESOL. Ei eiddo yn wannach nag asid carbolic.

adwaith ffenol gyda sodiwm a alcalinaidd

Yn yr un modd asidau ffenol yn adweithio gyda metelau. Er enghraifft, yn adweithio â sodiwm: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-Ona + H2 ↑. Ffurfiwyd sodiwm phenoxide, a hydrogen nwyol yn cael ei ryddhau. Ffenol yn adweithio â chanolfannau hydawdd. Mae'n digwydd adwaith niwtraleiddio gan ffurfio halwyn a dŵr: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Mae'r gallu i roi hydrogen yn y grŵp hydrocsyl yn y ffenol yn is na'r rhan fwyaf o asidau anorganig a carbocsilig. Mae'n disodli rhag halwynau hydoddi yn y dŵr, hyd yn oed carbon deuocsid (asid carbonig). hafaliad Adwaith: C6H5-Ona + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Mae adweithiau y cylch bensen

eiddo Aromatig i fod i electron delocalization yn y niwclews bensen. Hydrogen o'r cylch yn cael ei amnewidiwyd gan atomau halogen, Nitro. Mae proses debyg yn moleciwl ffenol yn haws nag y bensen. Un enghraifft - y bromineiddiad. Bensen halogen yn gweithredu ym mhresenoldeb catalydd, bromobenzene gafwyd. Ffenol yn adweithio â dŵr bromin o dan amodau arferol. Mae'r rhyngweithio o gwaddod gwyn o 2,4,6-tribromophenol, y mae eu hymddangosiad i wahaniaethu sylwedd prawf tebyg iddo o'r cyfansoddion aromatig. Bromineiddiad - ymateb ansoddol ar gyfer ffenol. Hafaliad: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Yr ail cynnyrch adwaith - hydrogen bromid. Wrth adweithio ffenol gyda gwanedig asid nitrig a gafwyd deilliadol nitro. Mae'r cynnyrch adwaith gydag asid nitrig crynodedig - 2,4,6-trinitrophenol neu asid picric arwyddocâd ymarferol gwych.

profion ansoddol ar ffenol. rhestr

Yn y rhyngweithio rhwng sylweddau a gafwyd bwydydd penodol sy'n eich galluogi i osod y cyfansoddiad ansoddol y deunyddiau cychwyn. Mae nifer o adwaith lliw yn dangos presenoldeb o ronynnau, y grwpiau gweithredol sy'n ddefnyddiol ar gyfer dadansoddi cemegol. ymateb ansoddol i brofi bodolaeth ffenol fesul moleciwl o sylwedd y cylch a OH-grwpiau aromatig:

1. Yr ateb o ffenol litmws glas coch papur.
2. ffenolau adwaith lliw hefyd yn perfformio mewn cyfrwng sylfaenol gwan gyda halwynau diazonium. A llifynnau azo melyn neu oren.
3. A yw adweithio gyda bromin gwaddod brown dŵr yn ymddangos tribromophenol gwyn.
4. Yn yr adwaith gyda hydoddiant clorid fferrig phenoxide gafwyd fferrig - sylwedd glas, fioled neu lliwiad gwyrdd.

cael ffenolau

Cynhyrchu ffenol yn y diwydiant mewn dau neu dri cham. Yn y cam cyntaf y propylen a bensen ym mhresenoldeb alwminiwm clorid a gynhyrchir CUMENE (isopropylbenzene enw cyffredin). Mae'r hafaliad yr adwaith o adwaith Friedel-Crafts: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (CUMENE). Bensen a propylen mewn cymhareb o 3: 1 yn cael ei drosglwyddo dros gatalydd asidig. Yn gynyddol, yn hytrach na'r catalydd traddodiadol - alwminiwm clorid - ecolegol zeolites pur. Yn ystod y cam olaf y ocsideiddio ei gynnal gyda ocsigen ym mhresenoldeb asid sylffwrig: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Efallai y bydd y ffenolau ddeillio o ddistyllu o lo, yn canolradd wrth gynhyrchu sylweddau organig eraill.

Mae'r defnydd o ffenolau

alcoholau Aromatig yn cael eu defnyddio yn eang yn y diwydiant plastigau, llifynnau, plaladdwyr, a sylweddau eraill. cynhyrchu asid carbolic bensen yw'r cam cyntaf yn y broses o nifer o bolymerau, gan gynnwys polycarbonadau creu. Ffenol yn adweithio gyda fformaldehyd, resinau ffenol-fformaldehyd yn cael eu sicrhau.

Cyclohexanol yw'r deunydd crai ar gyfer cynhyrchu polyamidau. Ffenolau yn cael eu defnyddio fel antiseptig a diheintyddion mewn diaroglyddion, lotions. Defnyddio i gael phenacetin, asid salicylic a chyffuriau eraill. Ffenolau yn cael eu defnyddio wrth gynhyrchu resinau a ddefnyddir mewn cynhyrchion trydanol (switsys, socedi). Maent hefyd yn cael eu defnyddio i baratoi llifynnau azo, megis phenylamine (anilin). Picric asid, sef y deilliadau nitro o ffenol a ddefnyddir ar gyfer staenio meinweoedd, ffrwydron gweithgynhyrchu.