Mae'r fformiwla bensen: pa opsiwn yw'r sillafiad cywir?

hydrocarbonau aromatig strwythur cylchol. Mae cynrychiolydd cyntaf y gyfres hon - bensen (C ₆ H _6). Mae fformiwla sy'n adlewyrchu strwythur mater, arfaethedig cyntaf y fferyllydd Kekule yn 1865. Yn ôl y straeon y gwyddonydd, roedd wedi myfyrio hir y dirgelwch bensen. Un noson cafodd neidr brathiadau ei gynffon ei hun. Ar fore'r y fformiwla adeileddol o bensen eisoes wedi cael ei llunio. Roedd yn gylch o 6 atomau carbon. Mae tri ohonynt oedd ar y bond dwbl.

Mae strwythur y bensen

Carbon mewn hydrocarbonau aromatig yn ffurfio hecsagon rheolaidd. Weithiau, wrth gofnodi adweithiau hafaliadau yn dangos ei hir yn y cyfeiriad fertigol. Mae'r grŵp hwn o atomau wedi enw arbennig - y cylch bensen. Cadarnhad o strwythur cylchol o bensen yw ei dderbyn tri moleciwlau o asetylen - hydrocarbon annirlawn cael bond triphlyg. hydrocarbonau aromatig hefyd yn annirlawn ac yn arddangos rhai priodweddau nodweddiadol alcenau. Am y rheswm hwn, yn y cylch bensen gan dri llinellau toriad, rhedeg yn gyfochrog â'r wynebau, yn nodi presenoldeb bond dwbl. Nid yw fformiwla bensen o'r fath yn adlewyrchu'n llawn y cyflwr yr atomau carbon yn y moleciwl.

Bensen: A fformiwla sy'n adlewyrchu strwythur gwirioneddol

Mewn gwirionedd, mae'r cysylltiad rhwng carbon yn y cylch yn cyfateb i'w gilydd. Yn eu plith, nid oedd yn bosibl dyrannu sengl a dwbl. nodwedd o'r fath yn cael ei esbonio gan y strwythur electron o bensen, yn yr hon y niwclews carbon yn sp ² cyflwr -gibridizovannom gysylltiedig â'i gymdogion yn y cylch, a thri bondiau sengl hydrogen confensiynol. Yn yr achos hwn hecsagon, sydd yn yr un awyren 6 atomau carbon a 6 - hydrogen. Dim ond nid yw'r cymylau electron Pedwerydd p-electronau yn cymryd rhan yn y hybrideiddio, a drefnwyd yn wahanol. Mae eu siâp yn debyg i dumbbell, mae'r ganolfan yn disgyn ar yr awyren cylch. Mae rhannau tewhau ar y brig a'r gwaelod. Yn yr achos hwn, ar y cnewyllyn bensen a dan mae dau dwyseddau electron dod ar eu traws mewn cymylau electron p-gorgyffwrdd. Mae bond cemegol cyffredinol i carbon yn y cylch.

Eiddo y cylch bensen

Oherwydd cyfanswm y dwysedd electron yn lleihau'r pellter rhwng y carbon yn y cylch. Maent yn gyfartal i 0.14 nm. Os yn y niwclews bensen yn bodoli bondiau sengl a dwbl, byddai'n dau fesur: 0.134 a 0.154 nm. Ni ddylai'r strwythur gwir fformiwla bensen yn cynnwys bondiau sengl a dwbl. Felly, hydrocarbonau aromatig cyfeirir at gyfansoddion organig annirlawn yn unig yn ffurfiol. Erbyn cyfansoddiad maent yn debyg alcenau, ond gall cymryd rhan mewn adwaith amnewid, sy'n nodweddiadol o hydrocarbonau dirlawn. cnewyllyn bensen aromatig meddu cryn sefydlogrwydd i oxidants. Mae'r holl nodweddion hyn yn ein galluogi i ystyried y cylch yn fath arbennig o gyfathrebu - nid dwbl a sengl.

Sut i bortreadu y fformiwla bensen?

Mae'r fformiwla cywir yw tri bondiau dwbl yn bensen fel yn Kekule, ond ar ffurf hecsagon gyda chylch y tu mewn. Mae'n symbol o hunaniaeth gyffredin 6 electron.

Mae'n cael ei gadarnhau gan y strwythur o gymesuredd yn yr eiddo y sylwedd. y cylch bensen yn sefydlog, mae gan cyplu ynni sylweddol. Mae'r eiddo y cynrychiolydd cyntaf o hydrocarbonau aromatig yn digwydd yn ei homologau. Gall pob un ohonynt yn cael ei gynrychioli fel deilliadol lle mae'r amnewid hydrogen ar y gwahanol radicaliaid hydrocarbon.