Fformiwla foleciwlaidd a strwythurol ffenol

Ffenolau - enw cyffredin y alcoholau aromatig. Ar y priodweddau mater yn asidau gwan. Mae arwyddocâd ymarferol pwysig llawer o homologau C hydroxybenzene ₆ H ₅ 0H (fformiwla ffenol) - Cynrychiolydd symlaf y dosbarth. Gadewch i ni edrych ar hyn yn fanylach.

Ffenolau. Mae'r fformiwla cyffredinol a dosbarthu

Mae'r fformiwla cyffredinol y sylweddau organig alcoholau aromatig, - R-OH. Moleciwl hun ffenolau ac cresols ffurfio radical - C6H5 phenyl, sydd wedi'i gysylltu yn uniongyrchol i un neu fwy o grwpiau hydrocsyl OH (grwpiau hydrocsyl). Drwy eu rhif y ffenolau moleciwl yn cael eu dosbarthu i mewn mono, di- a polyhydric. cyfansoddion monohydrig o'r math hwn yn cael eu ffenol a CRESOL. Y mwyaf cyffredin ymysg hydroxybenzenes polyhydric - naphthols sy'n cynnwys yn ei gyfansoddiad 2 niwclews ffiws.

Ffenol - cynrychiolydd alcoholau aromatig

gweithwyr Tecstilau ffenol yn hysbys eisoes yn y ganrif XVIII: gwehyddion ei defnyddio fel llifyn. Yn y ddistyllu o tar glo yn 1834 yn yr Almaen, y fferyllydd F. Runge Amlygodd grisialau o'r sylwedd gydag arogl melys nodweddiadol. Yr enw Lladin glo - carbo, a elwir felly cyfansoddyn asid carbolic (asid carbolic). ymchwilwyr yr Almaen wedi methu adnabod y sylweddau. fformiwla Phenol Molecular ei sefydlu yn 1842 O. Laurent, a oedd yn credu deilliad carbolic bensen. Ar gyfer yr asid newydd a ddefnyddir yr enw "phenyl". Sharl Zherar benderfynol bod y sylwedd yn alcohol, a'i alw'n ffenol. ceisiadau cychwynnol cyfansawdd - meddygaeth, lliw haul lledr, cynhyrchu lliwiau synthetig. Nodweddion y sylwedd dan sylw:

• fformiwla gemegol Rhesymegol - C ₆ H ₅ OH.
• Mae'r pwysau moleciwlaidd y cyfansoddyn - a 94.11. e. m.
• Mae'r fformiwla gros yr agregau, - C ₆ H ₆ O.

adeiledd electronig a gofodol o moleciwl o ffenol

Strwythur cylchol o fformiwla bensen a gynigir gan fferyllydd organig Almaen F. Kekule yn 1865, ac yn fuan cyn iddo - I. Loschmidt. Mae gwyddonwyr yn cael moleciwl o fater organig yn y ffurf o hecsagon rheolaidd gyda eiledol bondiau sengl a dwbl. Yn ôl at gysyniadau modern, y cylch aromatig - yn fath arbennig o strwythur crwn, a elwir yn "bond rhediadau".

Chwe atom carbon profi proses sp ² -hybridization orbitalau electron. Nad ydynt yn rhan o ffurfio bondiau C-C y cymylau p-electron yn gorgyffwrdd uwchben ac o dan y plân y craidd moleciwl. Mae dau cwmwl electron cyffredin sy'n cwmpasu'r cylch cyfan. Gall ffenol fformiwla adeileddol yn edrych yn wahanol, o ystyried y dull hanesyddol i'r disgrifiad o strwythur bensen. Er mwyn pwysleisio cymeriad hydrocarbonau aromatig annirlawn, ystyrir confensiynol tri o'r chwe bondiau dwbl sy'n ail gyda thri syml.

Polareiddio oherwydd grŵp ocsi

Yn y symlaf hydrocarbon aromatig - bensen, C ₆ H ₆ - electron cwmwl yn gymesur. fformiwla ffenol yn wahanol gan un grŵp hydroxy. Mae presenoldeb hydrocsyl yn torri'r cymesuredd sy'n cael ei adlewyrchu yn y priodweddau y sylwedd. Mae'r berthynas rhwng ocsigen a hydrogen mewn grŵp hydroxy - cofalent polar. Atred pâr cyffredin o electronau i'r atom ocsigen yn arwain at godi tâl arno negyddol (rhannol). Hydrogen yn colli electronau ac yn caffael tâl rhannol "+". Yn ogystal, mae'r ocsigen yn y grŵp O-H yw perchennog dau bâr electron heb eu rhannu. Mae un ohonynt yn denu gan y cwmwl electron y cylch aromatig. Am y rheswm hwn, cyfathrebu yn dod yn fwy polar, hydrogen yn hawdd disodli metelau. Mae'r modelau yn rhoi syniad o natur anghymesur y moleciwl ffenol.

Nodweddion atomau ymyrraeth mewn ffenol

Mae un cwmwl electron o'r niwclysau aromatig mewn moleciwl ffenol yn adweithio gyda grŵp hydrocsyl. Mae'n digwydd ffenomen, enw cydgysylltiad, lle atom ocsigen pâr eu hunain o electronau eu denu at y grwpiau hydroxy o system gylch bensen. Lleihau'r gwefr negatif iawn am hyn trwy fwy o bolareiddio oherwydd grŵp O-H.

Mae'r cylch aromatig hefyd yn amrywio system ddosbarthu electronig. Mae'n cael ei leihau gan y carbon sydd yn sicr o ocsigen, ac yn cynyddu yn agosaf ato atomau yn y safleoedd ortho (2 a 6). Paru yn y casgliad ac am ddim ar eu cyfer "-". Rhagor "dwysedd sifft - ei symud o'r atomau yn y meta-swyddi (3 a 5) i carbon yn y para-swydd (4). fformiwla astudiaeth ffenol er hwylustod a coupling cilyddol fel arfer yn cynnwys rhifo o atomau y cylch bensen.

nodweddion cemegol ffenol Esboniad yn seiliedig ar eu adeiledd electronig

Prosesau cydgysylltiad y cylch aromatig a hydrocsyl yn effeithio priodweddau ddau gronynnau a'r holl sylweddau. Er enghraifft, mae dwysedd electron uchel yn yr atom yn y ortho a swyddi para (2, 4, 6) yn gwneud y bond C-H o gylch ffenol aromatig yn fwy adweithiol. Llai tâl negyddol y atomau carbon mewn swyddi meta (3 a 5). Ymosodiad o ronynnau electroffilig mewn adweithiau cemegol agored carbon yn y ortho a swyddi para. Mae ymateb bromineiddiad newidiadau bensen yn digwydd o dan gwres cryf a phresenoldeb catalydd. monogalogenoproizvodnoe Ffurfiwyd - bromobenzene. ffenol Fformiwla caniatáu sylweddau i adweithio gyda bromin yn sylweddol yn ddi heb gwresogi'r cymysgedd.

ffoniwch aromatig yn effeithio ar y grŵp hydrocsi polaredd cysylltiad, gan gynyddu ei. Hydrogen yn dod yn fwy hyblyg, o gymharu â alcoholau dirlawn. Ffenol yn adweithio gyda alcalïau, gan ffurfio halwynau - phenates. Nid yw Ethanol yn adweithio gyda alcali, neu yn hytrach, y cynhyrchion adwaith - ethanolates - dadelfennu. O ffenolau termau cemegol - asid gryfach na alcoholau.

Mae cynrychiolwyr dosbarth alcoholau aromatig

Moleciwlaidd ffenol homolog fformiwla - CRESOL (methylphenol hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ O. Sylweddau mewn deunyddiau crai naturiol yn aml yn cyd-fynd ffenol, hefyd yn meddu ar nodweddion antiseptig. homologau eraill o ffenol:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene). fformiwla gemegol - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naphthol. Sylweddau fformiwla Moleciwlaidd - C ₁₀ H ₇ OH. Mae'n cael ei ddefnyddio wrth gynhyrchu llifynnau, meddyginiaethau, cyfansoddion aromatig.
• Thymol (2-isopropyl-5-methylphenol). fformiwla gemegol - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). A ddefnyddir mewn cemeg organig synthetig, a meddygaeth.
• Fanilin eithrio radical ffenolig yn cynnwys grŵp ether a gweddillion aldehyde. Moleciwlaidd cyfansoddyn fformwla - C ₈ H ₈ O _3. Fanilin cael ei ddefnyddio'n eang fel cyflasyn artiffisial.

adweithydd Fformiwla ar gyfer canfod ffenolau

Gall penderfyniad ansoddol o ffenol yn cael ei wneud gan ddefnyddio bromin. O ganlyniad i adwaith amnewid yn tribromophenol gwaddod gwyn. Catechol (1,2-hydroxybenzene) wedi'i liwio mewn lliw gwyrdd ym mhresenoldeb clorid fferrig toddi. Gyda'r un adweithydd yn ymateb ffenol a triphenol ei ffurfio cael lliw fioled. Ymateb Ansoddol i resorcinol - ymddangosiad o liw fioled tywyll ym mhresenoldeb clorid fferrig. Yn raddol, mae'r lliw yr hydoddiant yn troi'n ddu. Mae'r fformiwla y adweithydd, a ddefnyddir i gydnabod ffenol penodol ac mae ei homologs, - FeCl ₃ (clorid fferrig (III)).

Hydroxybenzene, Naphthol, thymol - pob ffenolau. Mae'r fformiwla cyffredinol y sylwedd i bennu aelodaeth y cyfansoddion hyn i'r gyfres aromatig. Mae pob un o'r cyfansoddion organig sy'n cynnwys yn ei phenyl fformiwla radical C ₆ H _5, grwpiau hydroxy yn gysylltiedig ag ef yn uniongyrchol i arddangos eiddo arbennig. Maent yn wahanol i alcohol yn cael ei fynegi orau natur asidig. O'i gymharu â sylweddau chyfres homologaidd bensen, ffenolau - cyfansoddyn cemegol yn fwy gweithgar.