Beth yw adweithiau nodweddiadol ar gyfer alcanau

Gall pob dosbarth o gyfansoddion cemegol arddangos eiddo oherwydd eu strwythur electronig. Ar gyfer alcanau adwaith amnewid nodweddiadol, holltiad neu ocsideiddio moleciwlaidd. Mae'r holl brosesau cemegol yn cael eu llif penodol eu hunain, a fydd yn cael eu trafod ymhellach.

Beth yw alcanau

Mae hyn yn dirlawn cyfansoddion hydrocarbon, sy'n cael eu hadnabod fel paraffin. Mae'r moleciwlau yn cynnwys dim ond atomau carbon a hydrogen, yn cadwyn acyclic llinol neu canghennog lle mae cyfansoddyn unigol yn unig. O ystyried y nodweddion y dosbarth, gallwch gyfrifo hyn y mae'r nodwedd adwaith alcanau. Maent yn ufuddhau i'r fformiwla ar gyfer y dosbarth cyfan: H _{2n + 2} C _n.

strwythur cemegol

moleciwl Paraffin yn cynnwys atomau carbon arddangos sp ³ hybrideiddio. Maent i gyd pedwar orbital falens yr un siâp, egni a chyfeiriad yn y gofod. Mae maint yr ongl rhwng y lefelau egni o 109 ° a 28 '.

Mae presenoldeb bondiau sengl mewn moleciwlau yn penderfynu pa adweithiau yn nodweddiadol alcanau. Maent yn cynnwys σ-cyfansawdd. Mae cyfathrebu rhwng carbons yn nonpolar ac wan polarizable, mae'n ychydig yn hwy na'r C-H. Hefyd, mae'r dwysedd electron o newid i atom carbon yw'r mwyaf electronegatif. Mae'r cyfansoddyn sy'n deillio yn cael ei nodweddu gan C-H polaredd isel.

adwaith amnewid

paraffins dosbarth Sylweddau yn cael gweithgaredd cemegol isel. Gall hyn gael ei egluro gan y cryfder bondiau rhwng C-C a C-H, sy'n anodd ei dorri oherwydd y nad ydynt yn polaredd. Sail eu dinistrio yn fecanwaith homolytig, wherein y math radical rhad ac am ddim sy'n gysylltiedig. Dyna pam alcanau yn cael eu nodweddu gan adwaith amnewid. sylweddau o'r fath yn gallu rhyngweithio â moleciwlau dŵr neu ïonau y cludwyr ddim.

Maent yn rheng amnewid radical rhad ac am ddim lle mae'r atomau hydrogen yn cael eu disodli gan elfennau halogen neu grŵp gweithredol eraill. Mae'r adweithiau hyn yn cynnwys prosesau sy'n gysylltiedig â halogenation, sulfochlorination a nitration. Mae'r rhain yn arwain at baratoi deilliadau alcan. adweithiau amnewid Sylfaenol trwy fecanwaith radical rhad ac am ddim yw'r prif fath o dri cham:

1. Broses yn dechrau gyda cychwyn anheddiad cnewyllol neu gadwyn, lle radicalau rhydd yn cael eu ffurfio. Mae'r catalyddion yn ffynonellau golau uwchfioled a gwres.
2. Wedyn yn datblygu cadwyn lle mae gronynnau gweithredol olynol a gynhaliwyd rhyngweithio â moleciwlau anweithgar. A yw eu trosi i mewn i foleciwlau a radicaliaid, yn y drefn honno.
3. Bydd y cam olaf dorri'r gadwyn. Mae ailgyfuno neu diflaniad y gronynnau gweithredol. Felly derfynu datblygu adwaith cadwyn.

Mae'r broses o halogenation

Mae'n seiliedig ar y mecanwaith o fath radical. adwaith halogenation Alkane yn digwydd trwy arbelydru gyda golau uwchfioled a gwres o gymysgedd o halogenau a hydrocarbonau.

Mae pob cam o'r broses yn ddarostyngedig i'r rheol sy'n datgan Markovnikov. Mae'n nodi y undergoes amnewid gan halogen, yn enwedig hydrogen, sy'n perthyn i'r carbon hydrogenedig. Halogenation yn digwydd yn y drefn ganlynol: o ysgol gynradd i atom carbon trydyddol.

Mae'r broses yn digwydd yn well mewn moleciwlau alcan â'r prif gadwyn hydrocarbon hir. Mae hyn oherwydd y gostyngiad o ynni ïoneiddio yn y cyfeiriad hwn, y sylwedd electron hollti yn haws.

Un enghraifft yw clorineiddio moleciwlau methan. Mae'r camau gweithredu o ymbelydredd uwchfioled achosi rhywogaeth radical clorin hollti sy'n cynnal ymosodiad ar y alcan. Gwahanu yn digwydd a ffurfio hydrogen atomig H ₃ C · neu methyl radical. gronyn o'r fath, yn ei dro, ymosod ar y clorin moleciwlaidd, gan arwain at ddinistrio ei strwythur a ffurfio o gemegyn newydd.

Ar bob cam o'r broses amnewid yn cael ei wneud dim ond un atom hydrogen. Mae ymateb halogenation alcanau yn arwain at ffurfio yn raddol hlormetanovoy, DICHLOROMETHANE, a moleciwl tetrahlormetanovoy trihlormetanovoy.

Schematically, mae'r broses fel a ganlyn:

H ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCl + HCl,

H ₃ CCl + Cl: Cl → H ₂ CCl ₂ + HCl,

H ₂ CCl ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → CCl ₄ + HCl.

Yn wahanol i'r clorineiddio moleciwlau methan cario proses o'r fath gyda alcanau eraill nodweddu cael Nid yw sylweddau sy'n cael amnewid hydrogen yn un atom carbon, ac mewn rhai. Mae eu cymhareb meintiol sy'n gysylltiedig â dangosyddion tymheredd. Mewn amodau oer, gostyngiad yn y gyfradd o ffurfio deilliadau gyda adeiledd trydyddol, eilaidd a sylfaenol.

Gyda mwy o dymheredd cyflymder targed o ffurfiant cyfansoddion o'r fath yn cael ei lefelu. Yn y broses halogenation mae dylanwad y ffactor statig sy'n dangos tebygolrwydd gwahanol o wrthdrawiad yr radical gyda'r atom carbon.

Nid yw proses halogenation gyda ïodin yn digwydd o dan amodau arferol. Mae'n angenrheidiol i greu amodau arbennig. Pan fydd yn agored i fethan yn digwydd yn ôl halogen ïodid hydrogen digwyddiad. Mae'n cael effaith ar ïodid methyl o ganlyniad sefyll allan adweithyddion cychwynnol methan ac ïodin. Ystyrir adwaith o'r fath yw bod yn gildroadwy.

Wurtz adwaith alcanau

Mae'n ddull ar gyfer cael hydrocarbonau â'r strwythur cymesur dirlawn. Gan fod yr adweithyddion yn cael eu defnyddio sodiwm metel, bromidau alcyl neu chloridau alcyl. Gyda'u rhyngweithio baratowyd sodiwm halide a mwy o gadwyn hydrocarbon sef y swm y ddau radicals hydrocarbon. Schematically, mae'r synthesis fel a ganlyn: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz adwaith alcanau yn bosib dim ond os bydd yr halogenau yn eu moleciwlau sydd wrth atom carbon cynradd. E.e. CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br.

Os, yn ystod chwarae galogenuglevodorododnaya cymysgedd o ddau gyfansoddyn, yn y cyddwysiad o dri cadwyni gwahanol ffurfiwyd cynnyrch. Mae enghraifft o adwaith hwn yn gwasanaethu fel sodiwm rhyngweithio alcan gyda chloromethanes a hloretanom. Mae'r allbwn yn gymysgedd sy'n cynnwys bwtan, propan a ethan.

Ar wahân i sodiwm, modd defnyddio metelau alcalïaidd eraill, sy'n cynnwys lithiwm neu botasiwm.

proses sulfochlorination

Fe'i gelwir hefyd yn yr adwaith Reed. Mae'n rhedeg ar yr egwyddor o le am ddim. Mae'r math hwn o adwaith yn nodweddiadol alcanau i'r weithred o gymysgedd o sylffwr deuocsid a chlorin moleciwlaidd ym mhresenoldeb ymbelydredd uwchfioled.

Mae'r broses yn dechrau gyda'r cychwyn y mecanwaith gadwyn, wherein y clorin a gafwyd o'r dau radical. Un alcan ymosodiad sy'n arwain at ronynnau alcyl a moleciwlau hydrogen clorid. Drwy hydrocarbon radical sydd ynghlwm i ffurfio sylffwr deuocsid gronynnau cymhleth. Er mwyn sefydlogi dal yn digwydd un atom clorin o foleciwl arall. Mae'r deunydd terfynol yn clorid Sulfonyl alcan, mae'n cael ei ddefnyddio yn y synthesis o gyfansoddion wyneb-weithredol.

Schematically, y broses yn edrych fel hyn:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

Mae'r prosesau sy'n gysylltiedig â nitration

Alcanau adweithio ag asid nitrig yn ateb 10% a gyda'r nitrogen ocsid tetravalent mewn cyflwr nwyol. Amodau ei digwydd yn werthoedd uchel o dymheredd (tua 140 ° C) a gwerthoedd pwysedd isel. Yn y nitroalkanes allbwn a gynhyrchir.

Mae'r broses o fath di-radical a enwyd ar ôl y gwyddonydd Konovalov, agorodd nitration synthesis: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ NO ₂ + H ₂ O.

Mae'r mecanwaith o ymrannu

Am dehydrogenation alcan nodweddiadol a cracio. moleciwl methan undergoes dadelfennu thermol cyflawn.

Mae'r mecanwaith sylfaenol o'r adweithiau uchod yw'r holltiad atomau o alcanau.

proses dehydrogenation

Wrth wahanu'r atomau hydrogen ar y sgerbwd carbon paraffins, ac eithrio methan yn cael eu cael cyfansoddion annirlawn. adweithiau cemegol megis alcanau eu profi ar dymheredd uchel (400-600 ° C) ac o dan y chyflymwyr gweithredu fel platinwm, nicel, ocsidau cromiwm ac alwminiwm.

Os cymryd rhan yn yr adwaith o ethan neu propan moleciwlau, yna bydd ei gynhyrchion ethen neu phropen gydag un bond dwbl.

Mae dehydrogenation yr ysgerbwd pedwar neu bum-garbon a gafwyd cyfansoddyn diene. O ffurfiwyd biwtadïen bwtan-1,3 a 1,2-biwtadïen.

Os yn bresennol yn y sylweddau adwaith gyda 6 neu fwy o atomau carbon, mae'r bensen yn cael ei ffurfio. Mae ganddo gylch aromatig gyda thri bondiau dwbl.

Mae'r broses sy'n gysylltiedig â dadelfeniad

O dan dymheredd uchel Gall adwaith alcanau pasio gyda bwlch o fondiau carbon a ffurfio rhywogaethau gweithredol o fath radical. prosesau o'r fath yn cael eu cyfeirio atynt fel cracio neu pyrolysis.

Gwresogi yr adweithyddion i dymereddau uwch na 500 ° C, yn arwain at y dadelfeniad y moleciwlau yn sy'n cael eu ffurfio cymysgeddau cymhleth o radicaliaid-fath alkyl.

Cynnal o dan gwres cryf o pyrolysis alcanau â hyd cadwyn garbon o ganlyniad i gael cyfansoddion dirlawn ac annirlawn. Fe'i gelwir yn cracio thermol. Mae'r broses hon yn cael ei defnyddio tan ganol yr 20fed ganrif.

Yr anfantais oedd cael hydrocarbonau gyda nifer octan isel (llai na 65), felly mae'n disodli yn cracio catalydd. Mae'r broses yn digwydd ar dymheredd sy'n is 440 ° C, a phwysau o lai na 15 atmosfferau, ym mhresenoldeb o alcanau rhyddhau cyflymydd aluminosilicate cael strwythur canghennog. Un enghraifft yw pyrolysis o fethan: 2CH ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3H _2. Mae'r hydrogen asetylen a moleciwlaidd a ffurfiwyd yn ystod yr adwaith.

Efallai y bydd y moleciwl yn destun trosi methan. I'r adwaith hwn yn gofyn am ddŵr ac catalydd nicel. Mae'r allbwn yn gymysgedd o garbon monocsid a hydrogen.

prosesau ocsidiad

Mae'r adweithiau cemegol sy'n alcan nodweddiadol sy'n gysylltiedig ag effaith electron.

Mae auto-ocsideiddio o paraffins. Mae'n cynnwys mecanwaith radical rhad ac ocsideiddio o hydrocarbonau dirlawn. Yn ystod yr adwaith, cyfnod hylif HYDROPEROXIDE alcan gael. I ddechrau moleciwl paraffin yn adweithio gydag ocsigen yn y radicals gweithredol a ddyrannwyd. Nesaf, gronynnau alcyl rhyngweithio moleciwl O _{2 arall,} a gafwyd ∙ Roo. Ers peroxy radical o asid brasterog cysylltir moleciwl alcan, ac yna eu rhyddhau HYDROPEROXIDE. Un enghraifft yw autooxidation o ethan:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + Hoo ∙,

∙ C ₅ H ₂ O + ₂ → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Am alcan a nodweddir gan adwaith hylosgi sydd yn bennaf priodweddau cemegol, wrth benderfynu cyfansoddiad tanwydd. Maent yn ocsidiol o ran eu natur ag allyrru gwres: 2C ₂ H ₆ + 7O ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Os bydd y broses yn arsylwi mewn ychydig bach o ocsigen, gall y cynnyrch terfynol fod yn garbon deufalent neu garbon monocsid, sy'n cael ei bennu gan y crynodiad o O _2.

Yn y ocsideiddio alcanau o dan ddylanwad sylweddau catalytig a gynhesu i 200 ° C yn cael eu sicrhau moleciwl alcohol, aldehyde neu asid carbocsilig.

ethan ENGHRAIFFT:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C ₂ H ₅ OH (ethanol),

C ₂ H ₆ + O ₂ → CH ₃ CHO + H ₂ O (ethanal a dŵr)

2C ₂ H ₆ + 3o ₂ → 2CH ₃ COOH + 2H ₂ O (asid ethanoig a dŵr).

Gellir Alcanau cael eu oxidized dan effaith perocsidau cylchol trinomial. Mae'r rhain yn cynnwys dioxirane dimethyl. Y canlyniad yw y ocsideiddio o moleciwl paraffins alcohol.

Nid yw cynrychiolwyr paraffins yn ymateb i KMnO ₄ neu permanganate potasiwm, yn ogystal â dŵr bromin.

isomerization

Ar alcanau nodweddu adwaith math amnewid gyda mecanwaith electroffilig. Cyfeirir isomerization y gadwyn garbon. Catalyzes broses hon, mae'r clorid alwminiwm, sy'n cael ei adweithio gyda paraffin dirlawn. Un enghraifft yw isomerization o moleciwl bwtan, sydd 2-methylpropane: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

proses cyflasyn

sylweddau dirlawn lle mae'r brif gadwyn garbon yn cynnwys chwech neu fwy o atomau carbon, gallu cynnal dehydrocyclization. Ar gyfer y moleciwlau byr nid ydynt yn nodweddiadol o'r adwaith hwn. Y canlyniad yw bob amser cylch chwe membered fel cyclohexane a deilliadau hynny.

Ym mhresenoldeb y cyflymyddion adwaith, ac yn pasio y dehydrogenation pellach o drosi i mewn i gylch bensen yn fwy sefydlog. Mae'n digwydd trosi hydrocarbonau acyclic i persawrus neu arena. Un enghraifft yw dehydrocyclization o hecsan:

H ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (cyclohexane)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (bensen).